質問：「コンフィデンスマン」とは、どういう意味ですか？
回答： 「詐欺師」という意味です。
詳しくは以下をご覧ください。
1. 英語に戻すと
「コンフィデンスマン」を英語に戻すと "confidence man" で、この "confidence man" の意味が「詐欺師」です。
厳密には、詐欺師の中でもコンゲームにより金銭などを騙（だま）し取る者が "confidence man" です。
「コンゲーム」の意味は次の通り。
1.1. 「コンゲーム」とは？
- 「コンゲーム」を英語に戻すと "con game" です。
- "con game" は "confidence game" の略です。
"confidence" に「信用、信頼」という意味があります。
- "confidence game" とは信用を勝ち取ることで人を騙す詐欺のことです。
"confidence game" に対応する日本語は「信用詐欺」と思われますが、「信用詐欺」という言葉は（小学館の）国語辞典には載っていません。
1.2.「コンフィデンスマン」の厳密な意味
上記から、「コンフィデンスマン」の厳密な意味は「ターゲット（被害者）の信用を勝ち取って金銭などを騙し取る詐欺師」です。
2. 言葉の起源
"confidence man" や "confidence game" という言葉は、1849年に米国でサミュエル・トンプソンという詐欺師が逮捕されたときの報道で始めて用いられました。