1. 主な意味は４つ
"ride on（ライド・オン）" の意味は主に次の４つです：この４つの意味を、以下で１つずつ見ていきましょう。
1.1. 乗り続ける、移動を続ける
移動の継続を意味する "ride on" です。 この意味の "ride on" では "on" が前置詞ではなく継続を意味する副詞なので、"on" の後に名詞は不要です。
He rode on for a while.
彼はもうしばらく乗り続けた。
＃ "rode" は「乗る」を意味する "ride" の過去形です。 何に乗り続けたのか、この文からは不明です。
"ride on on"
「移動の継続」を意味する "ride on" の "on" は副詞なので、何に乗るかを言うときには「～に」を意味する前置詞としての "on" が別途に必要です。
He rode on on a bony horse for a while.
彼は痩せた馬に、もうしばらく乗り続けた。
＃ "on" が２つ連続しますが問題ありません。
1.2. ～に乗る、～で移動する
この意味の "ride on..." において "on" は「～に」を意味する前置詞です。「...」の部分には乗り物や波など乗れるモノを意味する言葉が入ります。
He rode on a bony horse.
彼は痩せた馬に乗った。
1.3. ～次第である
この "ride on" は "depend on（～に依存する、～しだいである）" と同じ意味です。 この "on" も前置詞。
Everything rode on the results of this battle.
すべてがその戦いにかかっていた。
1.4. ～に乗っかる、～にあやかる
"ride on" には「（人気や時流に）乗っかる、あやかる」という意味もあります。
この意味の "ride on" では、"on" は前置詞です。
Philip Morris was the smallest of the country's six largest tobacco companies in 1954, but it rode on the popularity of the Marlboro Man to become the country's biggest tobacco company by the 1970s.
フィリップ・モリス社は 1954年の時点で米国に存在した大手のタバコ会社６社のうち最も小規模だったが、「マルボロ・マン」の人気のお陰で 1970年代までに米国最大のタバコ会社となった。
Paris Baguette thus rode on the trend that today's consumer prefers items from franchise bakeries where bread is baked on the spot, rather than buying mass- produced bread at general supermarkets...
Paris Baguette 社はこのようにして、消費者が工場で大量生産されたパンをスーパーマーケットで買うよりもフランチャイズ店の店内で焼かれたパンのほうを好むというトレンドに乗ったわけである...
2. "ride on time"
日本の歌謡曲のタイトルや歌詞では、"ride on time" という表現が使われます。 「時流に乗る」という感じの意味でしょうか。
"ride on time" は和製英語かもしれません。 "ride on time" で検索しても、検索結果に表示されるのは日本語のサイトばかりです。
3. スラングとしての "ride on
3.1. あっちへ行きな、（女が男に）またがる」
スラング（俗語）としての "ride on" には、「あっちへ行きな」とか「（性的な意味で）女が男にまたがる」といった意味があるようです。
「あっちへ行きな」の意味の由来は、"ride on" の「移動し続ける」の意味でしょう： 移動し続けろ → ここで止まるな → よそへ行け
3.2. マウンテン・バイク界隈での意味
マウンテン・バイクの愛好者の仲間内では、「（肯定の意味での）いいよ」や「その調子」や「カッコイイ」など様々な意味合いで "ride on" が用いられるそうです。
この "ride on" は「乗り続ける」の意味でしょう。 「その調子で（自転車に）乗り続けろ」 というわけです。